Au XVe siècle, les fonctionnaires du duché, ainsi que les gens de justice avaient investi la rue du Chastel et la place de l'Ancien Palais que bordaient les maisons du ban et où le Duc vendait son vin au mois d'août. Une de ces maisons, reconstruite au XVIIe siècle, abrite aujourd'hui le Musée de la Société d'Emulation du Bourbonnais. Cette maison possède un élégant escalier de bois d'époque Louis XIII, déroulant un double étage de rampes à balustres et un appareillage de pierres vermiculées et de briques roses et noires. En bordure de la place se tenait également la fourrière du Château, l'auditoire et la Chambre des Comptes. Ces Immeubles ont laissé place au Bureau des Finances et au Palais de Justice dont la construction fut entreprise sous le règne de François Ier. Ces bâtiments massifs, construits en pierre ou brique " d'une architecture moderne dans le goût de la Renaissance ", reposaient largement sur le gros œuvre médiéval. Les modernisations entreprises dès le XVIe siècle ont donc gardé intact le tracé et le gabarit des rues médiévales, Toutefois certaines rues, comme la rue Grenier ou la rue des Orfèvres, ont également gardé leurs maisons d'origine, les rez-de-chaussée, construits en pierre, abritaient de larges boutiques alors que les 3 ou 4 étages en encorbellement étaient construits en pans de bois. Les plus intéressantes d'entre elles se situent au 2, rue Grenier (ancien Hôtel de Clèves) et au 5, rue des Orfèvres. Ces deux immeubles, l'un ayant appartenu, au XVe siècle, à Thierry de Clèves, valet de chambre et chirurgien du Duc Jean II de Bourbon, et l'autre à Guillaume Moreau, secrétaire de la duchesse Jeanne de France, épouse de Jean II, possèdent chacun dans leur cour intérieure, un très bel escalier éclairé de portes et fenêtres en accolade. Quant à la maison située au 3, rue de l'Ancien Palais, propriété, au XVe siècle, de Lorin des Barres, argentier du Duc Charles Ier de Bourbon, elle est ornée au rez-de-chaussée d'une remarquable frise Renaissance.